Nordöstlich des Kahlen Astens, liegt bei ca. 670 Höhenmetern die Stadt Winterberg. Die Geschichte der Stadt Winterberg reicht bis ins Jahr 1200 zurück. Die Stadt profierte als Hansestadt enorm vom Handel mit anderen Städten und wurde erst Anfang des 20. Jahrhunderts zu einer wichtigen Stadt für den Fremdenverkehr. Heute ist Winterberg spezialisiert auf den Bereich Tourismus und die bedeutendste Winterurlaubsregion in Nord-Westdeutschland. Die St.-Georg-Schanze ist eine der berühmtesten Sportanlagen im Ort. Von Mitte Dezember bis Mitte März sind die meisten Pisten in Winterberg befahrbar – nicht zuletzt aufgrund einer großen Anzahl von Schneekanonen, die den Betrieb der Pisten sicherstellen.
Der Winterurlaub ist nicht nur was für Familien mit Kindern, sondern auch für Schulgruppen, Singles oder Senioren. Das Wintersportangebot reicht vom Rodeln, über Skilanglauf, bis zum Snowboarden und Skifahren. Für jeden ist etwas dabei, was Winterberg zu einem tollen Erlebnis macht. Für alle Anfänger gibt es auch Skischulen im Ort, die die wichtigsten Grundlagen vermitteln und somit ein besonderes Urlaubserlebnis zaubern. Wer länger bleiben möchte, kann sich in einer der vielen Pensionen, Ferienhäuser und Apartments einmieten. Wer nach einem langen Skitag immer noch nicht genug hat, kann ab 18:30 auf verschiedenen Pisten unter Flutlicht fahren und später zum Aprés-Ski in eine Ski-Hütte kommen.